Casole d'Elsa, parte della provincia di Siena, sorge come un borgo medievale, dal un colle di 417 metri, con vista sul panorama sulla valle d’elsa e sulla campagna. Conserva ancora parte delle mura medioevali. Il nome della località deriva dal latino "Casula" ossia casa o capanna; mentre la specifica “Elsa” venne aggiunta solo nel 1862, con riferimento al vicino fiume. La località viene citata per la prima volta in un atto notarile dell'896 con il quale il marchese di Toscana Adalberto concedeva il borgo in feudo al Vescovado di Volterra. Documenti del secolo XI citano ancora Casole come castello della diocesi di Volterra. Dal 1201 diventa libero comune, per poi cadere nel 1240 sotto l'influenza di Siena che lo conquistò dopo un lungo assedio, rafforzandone le fortificazioni. Durante il 1259, Firenze invase il borgo, il quale dopo essere stato sconfitto, subì l’annessione a Siena. Nel tempo vi furono numerose insurrezioni popolari contro il governo senese, anche se vennero sempre domate. Ma in questo periodo Casole è interessata anche da un notevole sviluppo urbanistico ed economico, dovuto agli scambi commerciali conseguenti allo sviluppo della viabilità in Valdelsa ed alla presenza della potente famiglia degli Aringhieri.